1、10-羟基-12-十八碳烯酸（10-HOE）

10-羟基12-十八碳烯酸（10-OHC18:1，10-HOE），分子式为C18H34O3，分子量为298.450，结构如图1所示，其结构中包含一个12-位碳碳双键和一个10-位羟基。10-HOE首次发现于1983年，Takatori等用氯仿/甲醇（2:1，v/v）提取死亡人体中的总脂，在5%盐酸甲醇溶液中甲酯化，对收集的脂肪酸甲酯进行薄层色谱（TLC）、气液色谱（GLC）和气相色谱质谱（GCMS）检测时，发现一种未知的脂肪酸甲酯，最终通过结构分析确定该脂肪酸为10-HOE，并指出亚油酸为10-HOE的合成底物。

随后，有研究报道Streptococcuspyogenes等野生菌具有将亚油酸合成10-HOE的能力。Bergamo等、Miyamoto等发现肠道菌群也可将膳食亚油酸转化为10-HOE，并对肠道的免疫功能及稳态起到重要的调节作用。10-HOE不仅可由亚油酸作底物合成，与共轭亚油酸也有着密不可分的联系。Kishino等在对乳酸菌的研究中发现：10-HOE在积累到一定程度后转化为10-氧-顺式-12-十八烯酸、10-氧反式-11-十八烯酸、10-羟基-反式-11-十八烯酸，最后合成共轭亚油酸。2019年Gao进一步研究证实了双歧杆菌中10-HOE可通过多组分酶系统转化为共轭亚油酸，在亚油酸过量产生胁迫时，提供新的合成共轭亚油酸的途径，同时10-HOE的含量与亚油酸水合酶的表达水平呈正相关。

2、13-羟基-9-十八碳烯酸（13-HOE）

13-羟基-9-十八碳烯酸（13-OHC18:1，13-HOE），分子式为C18H34O3，分子量为298.450，其结构中包含一个9-位碳碳双键和一个13-位羟基。

1998年Hudson等从哺乳期奶牛的新鲜粪便中分离出两株Enterococcusfaecalis，加入亚油酸进行培养后利用高效液相色谱法（HPLC）和GC/MS对产物进行鉴定，结果显示亚油酸通过水合作用不仅可产生10-HOE，还首次利用细菌合成了13-HOE。该团队继续寻找亚油酸水化菌，从牛粪便中分离出Streptococcusbovis和S.bovisJB1，发现这两个菌株可水化亚油酸且只生成13-HOE，其中利用S.bovis合成13-HOE的产率可达28%。

2003年Kishimoto等对86株乳酸菌进行培养鉴定，发现有两株Lactobacillusacidophilus和一株Pediococcuspentosaceus具有将亚油酸转化合成13-HOE的能力，其中L.acidophilus13951的合成能力最强，并且该研究首次确定了13-HOE的立体结构为S型。2013年Takeuchi等进一步筛选了300株乳酸菌，研究其对13-HOE的合成能力，结果发现大多数菌株可合成13-HOE，其中Pediococcussp.AKU1080最具潜力，可特异性将2mg/mL亚油酸转化合成0.4mg/mL的13-HOE。Chen等采用10-亚油酸水合酶（linoleate10-hydratase,10-LHT）基因（lah）缺陷突变株LactiplantibacillusplantarumTMA1.460Δlah，将底物亚油酸转化成13-HOE，并成功提纯13-HOE研究其抗真菌特性。13-HOE主要由含有亚油酸水合酶的菌株催化亚油酸转化而来，且不同的亚油酸水合酶可合成不同的HUFA。

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