查耳酮具有C₆-C₃-C₆的骨架结构，所以制备查耳酮中间体有两种策略可以选择，即[C₆]+[C₃-C₆]和[C₆-C₂]+[C₁-C₆]两种路线。Vefcaule小组采用两种路线都成功地合成了同位素标记的4-¹³C-儿茶素，下边分别予以介绍。

（1）[C₆]+[C₃-C₆]路线

2000年，Vercauteren小组报道了同位素标记的外消旋儿茶素(±)-4-¹³℃-Catechin的合成。首先，K¹³℃N与硫酸二甲酯反应得到CH₃¹³CN，然后依次进行醛加成、消除和水解后得到[C₃-C₆]片断—α,β不饱和酸6，化合物6与[C₆]片断—苄基保护的间苯三酚进行酰化,再选择性脱保护后便得到了关键的查耳酮中间体7。如此，便将¹³℃成功地引入了分子骨架。化合物7通过还原、酸催化关环以及OsO₄/NMO氧化即得到了2，3-位全反式的黄烷-3，4-二醇8，8最后经过选择性还原除去4-位羟基和脱保护基后便得到了(±)-4-¹³℃—Catechin。

虽然在以上合成中用OsO₄/NMO对取键进行双羟化时有很好的立体选择性，得到了2，3-位全反式的产物，但终产物显然还是外消旋体。后来。Vercauteren小组采用相同的策略并结合化学拆分的方法成功地合成了(+)-Ctechin(ee＞99％)。

（2）[C₆-C₂]+[C₁-C₆]路线

该合成路线是利用苯乙酮([C₆-C₂]片断)和苯甲醛([C₁-C₆]片断)缩台得到查耳酮中间体。2001年，Vercauteren小组用本策略结合化学拆分的方法合成了(+)-4-¹³℃-Catechin。在此，同位素是用CH₃¹³℃-O₂H的酰化反应引入分子骨架。其化学拆分如下：外消旋的黄烷醇(±)-9与二苯甲酰基-L-酒石酸单甲酯在DCCV/DMAP作用下发生酯化后生成(一)-10和(一)-11两个非对映异构体，(一)-10可以用重结晶的方法分离纯化(de＞99％)，然后通过皂化、脱苄基保护便得到光学纯度很高的(+)-4-¹³℃-Catechin(ee＞99％)，Vercauteren小组台成4-¹³℃儿茶素的两种不同路线无疑也可以用来合成，乓它碳同位素(如¹⁴C和¹¹C)标记的几茶素，为更好地利用同位素跟踪技术研究儿茶素的生理活性提供了保证。

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