引言

随着绿色化学与催化化学的不断发展，新型绿色溶剂——离子液体凭借着蒸气压低、不易燃、热稳定性好、溶解能力强等优良特性，在化学反应、萃取分离、气体吸收、材料科学和电化学等方面显示出了良好的特性和广阔的应用前景。此外，离子液体具有可设计性，根据需要可以通过改变阴阳离子的种类或引入特定官能团来制备具有特殊功能的离子液体，如向离子液体的阳离子上引入烷氧基，不仅可以降低黏度，还可以降低熔点，增大极性。

环氧化合物是一类极其重要且用途很广的有机合成中间体，广泛应用于石油化工、精细化工、制药和高分子合成材料等领域。烯烃的环氧化是合成环氧化合物的重要途径，但是现阶段使用的金属络合物催化剂存在选择性低、催化剂自身稳定性低、易氧化降解，不易回收等缺点。

近年来，不可再生资源过度消耗，环境污染日趋严重，人们越来越注重绿色生产与可持续发展。因此，设计合成一种兼具离子液体和稀散金属独特催化性能的新型功能材料，并将其应用于催化反应，这样不仅可以缩短反应时间，还能提高反应的转化率和选择性，为创建绿色化学反应提供了新机遇。

1实验部分

1.1化学试剂

N-乙基咪唑、2-氯乙基甲基醚、2-氯乙基乙基醚、高铼酸铵、氯仿、乙酸乙酯、顺式环辛烯、过氧化脲（UHP）和正己烷均为AR级试剂，717型阴离子交换树脂，均采购自上海国药集团化学试剂有限公司（中国）。

1.2［C22O1Im］［ReO4］和［C22O2Im］［ReO4］离子液体的合成及表征

首先，根据文献方法[32]合成1-(2-甲氧基乙基)-3-乙基咪唑氯盐（[C22O1Im]Cl）和1-(2-乙氧基乙基)-3-乙基咪唑氯盐（[C22O2Im]Cl）前体。利用阴离子交换法，制备中间体1-(2-甲氧基乙基)-3-乙基咪唑氢氧根盐（[C22O1Im]OH）和中间体1-(2-乙氧基乙基)-3-乙基咪唑氢氧根盐（[C22O2Im]OH），将摩尔比为1:1.1的中间体[C22O1Im]OH或[C22O2Im]OH与NH4ReO4混合，在70℃反应6h，产物用氯仿洗涤3次，多余溶剂旋蒸除去，干燥，最终制得淡黄色透明液体。合成过程如图1所示。

最终产物分别用核磁共振氢谱（1HNMR）、核磁共振碳谱（13CNMR）、拉曼光谱（Raman）、电喷雾电离质谱（ESI-MS）、差示扫描量热（DSC）等分析手段进行表征，验证产物的结构和纯度。经分析，产物离子液体[C22O1Im][ReO4]：1HNMR（CDCl3,δrelativetoTMS）：δ=9.13(s,NCH—)：δ=7.76(d,C2H5NCH)；δ=7.77～7.79(d,CH3OC2H4NCH)；δ=1.43～1.45(t,NCH2CH3)；δ=4.17～4.21(q,NCH2CH3)；δ=3.25(s,CH2CH2OCH3)；δ=4.31～4.34(t,CH2CH2OCH3)；δ=3.69～3.72(t,CH2CH2OCH3)；未发现杂质共振峰。13CNMR（CDCl3,δrelativetoTMS）：δ=136.61(NCH—)；δ=123.24(C2H5NCH)；δ=122.46(CH3OC2H4NCH)；δ=15.52(NCH2CH3)；δ=44.74(NCH2CH3)；δ=58.53(CH2CH2OCH3)；δ=70.02(CH2CH2OCH3)；δ=49.17(CH2CH2OCH3)；未发现杂质共振峰。Raman：产物分别在为334.6cm-1与963.2cm-1有特征吸收峰，与文献中ReO4在拉曼光谱中的特征峰331cm-1与971cm-1基本一致[33]。DSC：产物无熔点，其玻璃化转变温度为-66.26℃。ESI-MS：产物正负离子的质核比m/z分别为155.1和251.0，进而确认了产物中所含有的阴阳离子结构。