cis-4-甲氧基环己基-1-氨基甲酸是合成螺虫乙酯的重要中间体，其手性中间体也是螺虫乙酯杀虫活性的核心部分，但是与其有关的合成研究报导却比较少，主要有以下2种：第1种是cis-8-甲氧基-1,3-二氮杂螺[4,5]癸-2,4-二酮(简称LC-酰胺)在高压釜内进行碱性水解得到目标产物，运用此法得到的产物有较多的顺式产物，便于后面的构型分离，比较适合于工业化生产；第2种方法甲氧基环己酮与氯化铵和氰化钠反应，得到的产物在酸性条件下水解制得目标产物，但是此法得到的目标顺式产物的含量只有50%，要想得到较纯的产物还要经过复杂的分离过程，不适宜于工业化生产。通过对反应条件进行摸索，在第1种方法上进行改进：以八水氢氧化钡代替氢氧化钠反应，减少了杂质的生成，产品的顺式含量98%以上，收率达96%以上。

1合成方法

1.1主要试剂和仪器

试剂：cis-8-甲氧基-1,3-二氮杂螺[4,5]癸-2,4-二酮(含量>97%)，Ba(OH)2·8H2O(含量96%)，硫酸(含量30%)，甲苯(含量99%)，活性炭。仪器：ADVANCE500Hz核磁共振仪(以TMS作为内标)，HP5989A质谱仪EI50-400(EI)，Agilent1260型液相色谱仪。

1.2合成路线

cis-4-甲氧基环己基-1-氨基甲酸的合成路线见图1。

1.3合成步骤

三口瓶中加入水99g(5.5mol)搅拌，加热到60℃左右加入39.56g(0.12mol)Ba(OH)2·8H2O，搅拌0.5h溶解，加入LC-酰胺20.33g(含量97.5%，0.1mol)，加热至85～90℃反应30h；取样监测，当原料剩余量百分含量小于1%后停止反应，反应完成后，降温至60℃左右，向反应液中缓慢滴加43.12g硫酸(含量30%，0.13mol)调节pH值至3左右；加入5g活性炭，加热至80℃，保温搅拌1h；抽滤；滤液搅拌加热，将水蒸除，蒸至黏稠糊状，加入100g甲苯，加热分水，待水分尽后，降温至30℃以下；过滤，固体烘干(105℃)，得到白色粉末状固体16.96g(含量98%)，滤液套用，收率为96%。MS-EI(m/z，%)：174(m+1)，128(100)，96(85)。

2结果与讨论

2.1反应时间的影响

反应温度85℃，n(水)∶n[Ba(OH)2·8H2O]∶n(LC-酰胺)=55∶1.2∶1，分别在反应10、15、20、25、28、30h后测定产品的含量和收率，结果见表1。

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