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格氏试剂原理、反应方程式及酯反应

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吴明珠 2021-03-29 15:34 评论( 0 ) 浏览( 23407 )

1.格氏试剂原理

由于镁原子直接和碳链相连,极化作用的结果是使邻近镁原子的那个碳原子呈负电性,使得这根C-Mg键极具反应活性。为了保证格氏试剂不发生其他反应,反应一般在醚类溶剂里进行,常用的有乙醚或四氢呋喃。格氏试剂实现了由碳正向碳负的转化,具有重要的意义。

2.格氏试剂反应方程式

1)格氏试剂与活泼氢反应

RMgX + H2O → RH + Mg(OH)X

2)与卤代烃作用

H2C=CH–CH2Cl + H2C=CH–CH2MgCl → H2C=CH–CH2–CH2–CH=CH2 + MgCl2

3)格氏试剂与酯反应

酯与格氏试剂作用生成叔醇,这是制备叔醇的一个很好的方法。像醛、酮作用一样,格氏试剂中亲核的烷基或芳基加到缺电子的羰基碳上,生成的加成物失去烷氧基卤化镁则生成酮,而且在某些特殊情况下,确实能从这个反应中分离出酮。然而我们知道,酮本身很容易与格氏试剂作用生成叔醇。因此,反应所得到的酮立即再与一分子的格氏试剂加成,最后经水解即得到叔醇。

格氏试剂在有机合成中起到非常关键的作用。

相关内容:格氏试剂格氏试剂的制备以及应用格氏试剂是什么格式试剂你应该知道

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