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由于镁原子直接和碳链相连,极化作用的结果是使邻近镁原子的那个碳原子呈负电性,使得这根C-Mg键极具反应活性。为了保证格氏试剂不发生其他反应,反应一般在醚类溶剂里进行,常用的有乙醚或四氢呋喃。格氏试剂实现了由碳正向碳负的转化,具有重要的意义。
1)格氏试剂与活泼氢反应
RMgX + H2O → RH + Mg(OH)X
2)与卤代烃作用
H2C=CH–CH2Cl + H2C=CH–CH2MgCl → H2C=CH–CH2–CH2–CH=CH2 + MgCl2
3)格氏试剂与酯反应
酯与格氏试剂作用生成叔醇,这是制备叔醇的一个很好的方法。像醛、酮作用一样,格氏试剂中亲核的烷基或芳基加到缺电子的羰基碳上,生成的加成物失去烷氧基卤化镁则生成酮,而且在某些特殊情况下,确实能从这个反应中分离出酮。然而我们知道,酮本身很容易与格氏试剂作用生成叔醇。因此,反应所得到的酮立即再与一分子的格氏试剂加成,最后经水解即得到叔醇。
格氏试剂在有机合成中起到非常关键的作用。
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